绿杨旅社之名得自于清代诗人王渔洋的“绿杨城郭是扬州”著名诗句。绿杨旅社建于清末民初。据调查，当初绿杨旅社规模较小，上下只有两层楼。1925年，无产阶级革命家肖楚女在南京东大附中任教，秋游扬州，就住在绿杨旅社。先后住了两晚。据记载，1925年5月，恽代英以共青团中央执行委员、国民党上海执行部秘书的身份来扬州至五师宣传、指导革命，当他演讲结束后，也住在绿杨旅社。直到第3天，恽代英方才离开绿杨旅社南渡镇江。五师和八中的部分学生还赴绿杨旅社走访恽代英，聆听他救国之道。

　　1929年6月，经过翻建后三层楼的绿杨旅社重新开业，这是今天旅社的原貌。旅社底层有通天舞池，舞池后为喜庆大厅，两侧有扶梯拾级而上。二、三两层临街房间有观望凉台，且围以绿色铁栏杆，旅客可凭栏俯瞰街景，顶层为晒台。每层走廊呈回字形，均为木结构。上下共有一百多张床位，床为铁床，每间房内设有红木茶几、海梅四仙桌、穿衣橱、梳妆台。整个旅社古朴典雅，虽历经80年，但依然原汁原味，未遭破坏。

　　著名文学家郁达夫来扬州游览，曾住在绿杨旅社。他在《扬州旧梦寄语堂》的游记，写到“在一家新开的绿杨大旅社里住定之后，我

　　的扬州好梦，已经醒了大半了。”今天旅社二楼朝北的一间客房，就是当年郁达夫住宿之地，供人参观。郁达夫的好友，人称“龙阳才子”的易君左，30年代多次作广陵游，大都投寓绿杨旅社。有文可考的就有两次。曾经在旅社住宿的社会名流举不胜举。

　　1937年抗战初期，中国空军第5大队飞行员曾住在绿杨旅社。第5大队原驻江西青云浦机场，8月2日奉命调驻扬州。当时飞机场在扬州西郊，刚建成不久，比较简陋，只有飞机升降的跑道和停机的场地，没有住房，所以飞行员一律住在城里绿杨旅社。1945年8月中旬，汪伪中央航空学校飞行主任周致和、教务主任何健生来扬州，也是住在绿杨旅社，并在绿杨旅社秘密磋商驾机起义的计划。20日早晨8时，周致和与飞行员黄哲夫、赵乃强、管序东以及机械员黄文星、沈时槐等6人，架着汪伪政府专机“建国号”从扬州腾空而起，飞往延安，先后受到毛泽东、周恩来、朱德等党中央领导同志的亲切接见。

　　扬州沧陷期间，绿杨旅社还发生两起重大事件。一是，一名被抓来充当日军-的中国妇女在绿杨旅社杀死一名日军军官。二是，一对日军未婚夫妻，因厌战和不堪-，双双自杀于绿杨旅社。

　　解放后，绿杨旅社由私营改为公私合营，改革开放以后改为国营，属扬州饮服公司领导，后被划入扬州富春饮服集团，隶属扬子江集团。由于扬州城市的发展和扩大，现代化宾馆、饭店的大量新建，人民群众生活水平的提高，加之绿杨旅社身居狭窄小巷，旅社的经营遇到了很大的困难。在新任经理夏吉鸿努力下，旅社逐步走出困境，以别样

　　的古貌展示给住宿者。1999年9月，绿杨旅社创办人萧世和之子萧潮偕妻和女，专程从美国到扬州，并于80岁生日那天，带着侄儿、侄女家人在绿杨旅社大厅座谈话旧，摄影留念。绿杨旅社古朴典雅，历史悠久，电视连续剧《上海大亨》摄制组曾到绿杨旅社拍戏。北京中北电视艺术中心18集电视连续剧《银楼》摄制组也曾在绿杨旅社拍摄。该片正式播映时，特地在片尾标明“鸣谢扬州市绿杨旅社”。

　　2002年，江苏省人民政府将绿杨旅社定为江苏省文物保护单位。